Правильно on the street либо in the street?

Оба варианта правильные. Исторически сложилось так, что вариант in the street почаще употребляют англичане, а вариант on the street - америкосы. Связано это с тем, что ветхие английские улицы были тесными и переходящими одна в иную, человек оказывался снутри улицы, этот смысл "снутри" передаётся при помощи предлога "in". Улицы американских городов традиционно довольно просторные, потому смысл фразы "на улице" лучше передаётся при подмоги предлога "on".