Сравните склонность бромистого целила и бромистого неопентила к Sn2 и Sn1

Бимолекулярное нуклеофильное замещение (SN2) легче всего идет у первичного sp3-гибридизованного атома С (напр, для СН3Br), ужаснее у вторичных и еще хуже у третичных. Наличие объёмных алкильных групп, связанных с электрофильным центром (как у бромистого неопентила (СН3)3-С-СН2Br) приводит к стерическим затруднениям как для атаки нуклеофила, так и для образования пентакоординированного переходного комплекса. Т.о. скорость реакций SN2 зависит от строения радикала:
СН3 gt; первичный gt; вторичный gt;третичный
Поэтому скорость реакции SN2 для бромистого метила выше, чем для бромистого неопентила.

Напротив, мономолекулярное нукл. замещение (SN1) отличительно больше всего для третичных алкилгалогенидов, таких как трет-бутилбромид (СН3)3-С-Br, к примеру. Повышение степени замещенности обскурантистского центра алкильными радикалами повыфшает устойчивость карбокатиона и упрощает протекание реакции по механизму SN1, т.е. для скорости реакции SN1: третичный gt; вторичный gt; первичный gt;СН3 (оборотный по сопоставлению с SN2).
Поэтому скорость реакции SN1 для бромистого целила ниже, чем для бромистого неопентила.