в одной комнате разговаривали друг с приятелем
внук, два отпрыска, два

В комнате было 3 человека: дед, отец и внук
Пояснение:
2 отца - это дед (отец отца) и отец
2 сына - это внук (отпрыск отца) и отец (отпрыск деда)

Да, такое может быть. Это одна из интересных задач по арифметике. По улице идут трое: дедушка - отец (первый по счету) папы, папа - отпрыск (1-ый по счету) дедушки и отец (2-ой по счету) мальчугана, внук (мальчишка)- отпрыск (2-ой по счету) папы. Осталось только посчитать: два отца и два отпрыска, и их всего трое.

Бесспорно может. По улице идут три человека:

1-ый - отец и одновременно дедушка;
2-ой - тоже отец, но и является отпрыском первого человека;
Третий - это отпрыск второго человека, а первому он приходится внуком.
Вот и выходит, что по улице идут Дедушка, его отпрыск, и его внук.