Ягайло вел переговоры о женитьбе на одной из дочерей Дмитрия Донского.

В годы княжения Ольгерда церковная и правоверная церкви сражались за Литву. Сам он склонялся к православной вере и по неким сведениям) перед гибелью принял крещение.
При его наместнике ситуация коренным образом поменялась. Отпрыск Ольгерда Ягайло вступил в конфликт со своим дядей, Кейсту-том, и убил его.
В отличие от Ольгерда Ягайло заключил альянс с Ордой, желая и не принял конкретного роли в сражении на Дону. После победы столичного князя в Куликовской битве Ягайло стал в большей ступени ориентироваться на Москву.
В 1385 г. он женился на польской царице Ядвиге, была заключена собственная (Кревская) уния между Великим княжеством Литовским и Польшей. Ягайло принял католичество и стал сразу польским владыкой Владиславом. Два года спустя католичество стало гос религией княжества.