в каких случаях можно употребить выражения ахиллесова пята и троянский жеребец

Выражение "ахиллесова пята" можно применить, указывая на слабенькое место оппонента.
 А "троянский жеребец" употребляется в случае, когда хитро преподноситься подношение(дар) и эти наносится вред оппоненту. В басне "Дремлющая царевна" яблоко было таким "троянским конём".

Ахиллесова пята можно употребить, когда перед тобой могущественный человек, но ты можешь указать его слабое место.(например, человек не очень чувствителен к событиям, но что-то может его тронуть и это будет его ахиллесовой пятой).
а троянский конь можно употребить, если у человека есть какое-то средство для решения препядствия, например если он в безнадежном положении отыскал решение, то это будет троянским конём.