В каком веке и где в первый раз произошли военные столкновения российских дружин

Это вышло в XI веке. После смерти Владимира Святого в 1015 году на Руси началась усобица, князь Ярослав воевал со Святополком. В 1018 году Болеслав I (польский повелитель с 992 года) начал поход на востоке и пленил Червенские городка, которая тогда имела главное торгашеское значение и связывали Киев с Краковом. В походе приняли роль поляки, печенеги и венгры. В августе 1018 года польский король Болеслав и Святополк вошли в Киев. 

Скоро они покинули и город и правобережную часть современной Украины.