1.Почему литовский князь Ольгерд выступил союзником Тверского Князя в его борьбе

1. Ольгерд Гедиминыч вторым браком был женат на тверской княжне Ульяне, дочери князя Александра Михалыча, убиенного в Орде совместно со старшим отпрыском Феодором.

Стал быть по-родственному и встрял в распрю меж Москвой и Тверью, предварительно усилившись в Смоленске, Пскове и иных границах.

Чем завершилась война :
В 1371 году Ольгерд просил у Константинопольского патриарха особенного митрополита в Киев с властью на Смоленск, Тверь, Новосиль и Нижний Новгород. В 13731375 годах ему удалось добиться поставления Киприана на Киево-Литовскую митрополию с перспективой становления митрополитом всея Руси после погибели Алексия, сподвижника Дмитрия Столичного.

В 1375 году после получения Мишей Тверским ярлыка на большое княжение владимирское и нападения тверских войск на Торжок и Углич Дмитрий Иванович двинул на Тверь соединённые силы Северо-Восточной Руси, Смоленского, Брянского и верховских княжеств и осадил город. Последовавшее потом движение войск Ольгерда в направлении Твери (и потом их возвращение без столкновения с соперником) обычно трактуется историками как безуспешная попытка посодействовать Михаилу Тверскому в нарушение критерий мира 1372 года. Фактически Ольгерд разорил Смоленское княжество за роль его войск в походе на Тверь. Миша вынужден был признать себя младшим братом столичного князя, оформить с ним антиордынский альянс и отрешиться от претензий на Кашин (до 1382).
2. Поэтому что Тохтамыш был легитимный правитель Орды. Ведь формально на Куликовском поле российские князья сражались с неприятелем Тохтамыша- узурпатором Мамаем. То есть формально признавали его верховенство. Да и сам Дмитрий Донской не особо и выступал против него. Да и после куликовскго схватки вряд ли Русь могла еще раз так же вести схватка.