Как вы разумеете ВЫСКАЗЫВАНИЕ Д. Харитонова: "Когда то, над чем смеяться

Зависит и от ситуации, полагаю, в данном случае она имеет роль. Сколько разных ситуаций можно подвести под данное выражение - от жестких и пугающих до условно безопасных, - столько и будет мнений, видений ситуации(ий) и, соответственно, ответов.
Для большей ясности можно взять два диаметрально противоположных действа. Те же вышеупомянутые безжалостность и безобидность.

1. Человек смеется над чьим-то увечьем; человеком с неизлечимой болезнью; над жестоким убийством; чьей-то искалеченной жизнью; над унижением слабеньких, беспомощных; над насилием в грубой форме. 
Страшно потому, что очень светло видны: аморальность, выходящая за любые различные рамки, иррациональная безжалостность и полное, безусловное неименье частицы сострадания. Не настолько ужасно то, на что способен такой человек. Куда ужаснее то, что чувствует сам этот человек.
Ему нечего бояться осуждения окружающих, поэтому что ему уже все одинаково. То, что он смеется над ужасными вещами, может являться следствием чего угодно. Самое очевидное - просто отклонением в психике. 
Либо же этот человек повидал,или пережил нечто такое, что его - нет, не изменило. Не сломило. Сломало. Нечто такое, что выжгло все его сострадание и иже с ним. Ему, человеку, ужасно. Ужасно от понимания того, что он не просто растерял себя - его прошлого больше нет и не будет. Никогда и ничего теснее не будет. Пустопорожняя оболочка.

2. Кто-то над кем-то злобно пошутил. Обыденное дело в наше время. Кто-то вообщем просто пройдет мимо. Кто-то то укорит обидчика. Кто-то только взглянет мимолетно, покачает головой, и, вздохнув своим думам, так и пойдет для себя дальше. 
Все эти реакции так же обыкновенны и издавна теснее нормальны. Так же, как и "злобные шуточки", под категорию которых можно подвести теснее не столь "условно безопасные" случаи травли, общественного унижения, психического и физического насилия - всего того, что встречается везде. Ты все это прекрасно осознаешь. Ты много раз лицезрел сходственное, мог от всей души сострадать и жалеть, что, даже обнаружив в себе силы вмешаться, с намерением остановить и посодействовать, ничего в мире не изменится. Ты, с великой вероятностью, лишь пострадаешь сам. Ты давно уже не стал испытывать сильные эмоции, вроде праведного негодования, натыкаясь в собственной жизни на сходственные ситуации, ты просто стараешься обходить это стороной.
И вот сейчас ты снова видишь подобное. В очередной раз. Ты, вроде как, давно теснее обязан был отвернуться, злясь на себя за слабость, и уйти прытким шагом, стараясь выбросить это из головы. Но отчего-то ты теснее очень длинно не можешь сдвинуться с места. Ты просто стоишь и смотришь. Видишь привычные очам изымательства, насилие, унижение, боль; слышишь доносящийся откуда-то издевательский, ожесточенный хохот, таковой обыкновенный твоим ушам.
И внезапно для тебя становится ужасно. 
Вправду страшно.
Поэтому что ты вдруг понимаешь, и понимание это - как бочка ледяной воды.
Понимание того, что смеешься ты сам.