Почему любовь А.А. и Алехина не состоялась ?

В рассказе "О любви" Чеховым ставится постоянный вопрос: что главнее для человека собственное счастье либо закоренелая, обыкновенная, иногда нелепая жизнь. Выбор, изготовленный героями рассказа Алехиным и Анной Алексеевной, их отказ от любви ради повседневной жизни, описывают взоры всего сообщества того медли. 
То, что Алехин и Анна Алексеевна полюбили друг друга, не вызывает удивления. Два интеллигентных благих человека, одинаково неудовлетворенных сложившейся жизнью, не могли не узреть друг в приятеле недалёкого человека. Но ни у Алехина, ни у Анны Алексеевны не хватило мужества отрешиться от обыкновенного уклада, что-то изменить в для себя. Алехин, человек городской, привычный к общению с интеллигентными людьми, к интеллектуальному труду, живет в деревне, занимается сельским хозяйством работает в поле вкупе с мужиками, у него не остается медли даже на чтение газет. Поначалу он принуждён заниматься имением, чтобы расплатиться с долгами отца, но позже такая жизнь становится для него обыкновенной и Алехин не желает ее поменять. Потому он отрицается от любви Анны Алексеевны, и в то же время оправдывает этот отказ собственной рутинной жизнью: Она вульгарна бы за мной, но куда? Куда бы я мог увести ее? Иное дело, если бы у меня была благовидная, занимательная жизнь, если б я, например, сражался за освобождение родины либо был известным ученым, артистом, художником, а то ведь из одной обыкновенной будничной обстановки пришлось бы увлечь ее в иную такую же или еще более ежедневную. Но никаких попыток поменять свою футлярную жизнь Алехин не решает. 
Анна Алексеевна злосчастна по-собственному: нелюбимый, духовно неразвитый муж, серая ежедневная жизнь, которая не оставляет никаких впечатлений, угасающая, никем не признанная краса. В лице Алехина она обретает духовно недалёкое, разумеющее ее существо, но признаться ему в любви, а тем более быть с ним, она не может: ее так же не пускает футляр. 
О ничтожности человека перед условностями общества Алехин разговаривает еще в начале рассказа, когда передает историю любви кулинара Никанора и Пелагеи. Пелагея любит Никанора, но не желает выходить за него замуж, поэтому что он пьянчуга и буйного норова, она предпочитает жить так. Но Никанор, ссылаясь на набожность и религиозные убеждения, желает жениться на Пелагее. На самом деле он побаивается идти против устоев сообщества и набожность его это ужас не перед Богом, а перед человеческим трибуналом. 
Человек загнан обществом в футляр. И неподражаемо хорошо Чехов демонстрирует это на примере Алехина, который, казалось бы, желает поменять свою монотонную жизнь, вырваться из футляра, но в то же время не решается расстаться со спокойствием и удобствами закоренелой жизни. 
Анна Алексеевна тоже предпочитает футлярное существование и не решается на смены. Она хочет любви, но серая, обыкновенная жизнь с супругом и детьми поближе и понятнее ей, чем новенькая, в которой, скорее всего, она будет отвергнута сообществом, не прощающим всех попыток разрушить имеющиеся порядки. Анна Алексеевна злиться из-за робости и на себя и на Алехина. Она становится раздражительной и, наконец, вынуждена лечиться от сердитой хвори. Лишь предстоящая разлука заставляет Анну Алексеевну и Алехина признаться друг другу в любви, но делают они это, разумея, что их признания уже не сумеют ничего поменять. 
После отъезда Анны Алексеевны Алехин продолжает жить по-прежнему, и ему остается только сожалеть о несостоявшемся счастье. 
Герои Чехова часто вызывают у читателей двойственное чувство: негодования и жалости. В этом раскрывается умение писателя изображать человека во всех его проявлениях. Алехина и Анну Алексеевну нельзя однозначно определить как положительных или отрицательных героев. Многие люди живут в собственном футляре и изредка пробуют что-то поменять.