у Олега и Игоря средств поровну. Олег покупал свитер за 250

Окончательно у Игоря. 

Например у каждого была 1 тыс рублей так как в задачке сказано что денег у них было равное количество 

Олег:  1000-250=750 рублей осталось у Олега
Игорь: 1000-500=500 рублей осталось у Игоря

Игорь истратил больше средств на покупку одежки, вот потому у него осталось меньше средств на расходы

У Игоря, так как Олег купил за 250 рублей вещь а игорь за 500,но средств у их было поровну!