как вы разумеете слова "о поколении судят по героям, которые ему

Это выражение носит абстрактный харатер. имеется в виду что на слуху у людей - кто почаще употребляется в дискуссиях, кому посвящается много литературы. большая часть людей творческих посвящают свои вопросы решению какой либо злободневной темы. потому почаще всего встречаются в одно и тоже время одинаковые типажи. а типажи как знаменито характерны собственному медли.
но это абстракция. если довольно много людей курят, это не означает что и ваш отпрыск курит.
потому эти слова я понимаю как некоторое обобщение, некий афоризм