Указать падеж прилагательных: Жестокий недруг, нахмуренному дедушке, чуткою матерью, ретивого ассистента,

В российском языке прилагательные согласуются с именами существительными в роде, числе и падеже. В нашем случае это означает следующее: чтоб найти падеж прилагательного, нужно поначалу найти падеж существительного, от которого оно зависит. 

Исходя из вышеизложенного, получаем последующее: жестокий враг - именительный падеж, нахмуренному дедушке - дательный падеж, чуткою мамой - творительный падеж, ретивого ассистента - родительный падеж, об отзывчивом друге - предложный падеж.