В каком случае на месте пропуска пишется И? 1) контр...гра; 2)

В слове "контригра" вместо пропуска будет писаться буковка "и". 

В сходственных словах, если начально слово без приставок начинается на "и", то при прибавлении к нему приставки буковка в этом месте будет изменяться на "ы".

Но слово контригра будет считаться исключением.