(по)осеннему нахмуренное небо

В данном случае по-осеннему является наречием, потому пишется через дефис.

Примеры предложений:

1. Меня не пугало по-осеннему нахмуренное небо, поэтому что я понимал, что теснее наступила поздняя осень, и полагаться на то, что будет солнечная погода, было довольно неразумно.
2. Над головой висело по-осеннему хмурое небо, потому погода была облачной, от чего мне было немножко грустно, ведь мне по душе солнце и жара.
3. Выйдя на улицу, я поглядел на по-осеннему хмурое небо и сообразил, что сейчас наверняка будет дождик.