1 .помогите пожалуйста выполнить цепочку перевоплощений

1 .помогите пожалуйста выполнить цепочку превращений
C2H6+......=C2H5BR+......=C2H5OH+......=CH3
.....=CHO+.....=CH3-COOH+.....=CH3-COOC2H5.
плюс вместо стрелки а на месте точек обязано быть какое то вещество .
сможете еще пожалуйста назвать вещества, найти их класс и также отыскать посреди их изомеры .
1)CH---C-CH2-CH3
2)CH3-CH2-CH2-O-C2H5
3)CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
4)CH2=CH-CH=CH2
5)CH3-CH2-CH-CH3
/
CH3


CH3
6) /
CH3-C-CH2-OH
/
CH3
там в первом где я поставил --- это тройная связь.
заблаговременно благодарю полагаюсь вы поможете )).