..............................................................................................

Ch3-ch2-ch3+cl2(над стрелкой свет) сh3-chcl-ch3(р.галогенирование)
ch3-chcl-ch3+NaOH(над стрелкой спирт,под t) сh3-сh=сh2 (р. дегидрогалогенирование)
сh3-ch=ch2+br2(над стрелкой H2O) ch3-chBr-ch2Br(р.галогенирование)
 
Я надеюсь что  так понял

  сh3-chBr-ch2Br+2KOH(спирт,t) ch3-cch+2KBr+2H2O (Взаимодействие 1,2-дибромпропана с едким калиевом  спиртовом растворе с образованием пропина.)

ch3-cch+HOH(Hg+) ch3-c-ch3 (гидратация )
                                                     
                                              O 

сh3-ссh +2hBrch3-cbr2-ch3 (р. гидрогалогенрования)


Делал это все за 5 баллов, прискорбненько(