Механизм реакции присоединения на образце непредельных углеводородов ряда этилена

Механизм реакции присоединения на образце непредельных углеводородов ряда этилена

Задать свой вопрос
1 ответ
Наличием малопрочной пи-связи объясняется высокая реакционноспособность этиленовых углеводородов, в частности их способность к реакциям присоединения, которые отличительны для всех непредльных соединений.
Присоединение водорода (гидрирование, либо гидрогенизация). Эта реакция просто протекает в пребываньи катализаторов - платины или палладия - при комнатной температуре, а в присутствии раздробленного никеля - при высочайшей температуре. Без катализаторов реакция гидрирования в обыденных условиях не происходит.
H2C=CH2 + H2 =Pt=gt; H3C-CH3
Присоединение галогеноводородов. Эта реакция проходит по правилу Марковникова (исключение - этилен). Управляло: При присоединении к непредельным соединениям веществ, содержащих водород, последний присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода.
H2C=CH-CH3 + HCl =gt; CH3-CHCl-CH3
пропилен                        2-хлорпропан
Присоединение галогеноводородов по двойной связи  непредельных соединений разъясняется тем, что симметричная молекула этена не является диполем (двойная связь не поляризована), т.к. электрические облака распределены равномерно, потому атом водорода в молекуле этена может присоединиться к любому из двух равноценных углеродных атомов:
H2C=CH2 + HCl =gt; H3C-CH2Cl
этен                           хлорэтан
В молекуле пропилена (пропена) под воздействием метильной группы происходит сдвиг  электронного облака в сторону последнего насыщенного углеродного атома. В итоге молекула пропена становится электрически ассиметричной, т.е. диполем, т.к. около 1-го углеродного атома, соединенного двойной связью, появляется лишная электрическая плотность, и этот атом приобретает некий отриц. заряд; у иного углеродного атома электрическая плотность убавляется, и атом приобретает (+) заряд.
Присоединение воды происходит в пребываньи катализаторов (хлорид цинка, серная к-та и др.) с образованием спиртов по правилу Марковникова. 
H2C=CH2 + HOH =gt; H3C-CH2-OH
CH3-CH=CH2 + HOH =gt; CH3-CH(OH)-CH3
пропен                               изопропиловый спирт
Присоединение серной к-ты. Конц. H2SO4 образует с этиленовыми углеводородами кислые эфиры серной к-ты (с этиленом - этилсерную к-ту), которые под действием воды распадаются с образованием спирта и серной к-ты:
H2C=CH2 + H-SO4H =gt; CH3-CH2-SO4H
этен                                  этилсерная к-та   
CH3-CH2-SO4H + HOH =gt; CH3CH2OH + H2SO4
                                               этанол   
, оставишь ответ?
Имя:*
E-Mail:


Добро пожаловать!

Для того чтобы стать полноценным пользователем нашего портала, вам необходимо пройти регистрацию.
Зарегистрироваться
Создайте собственную учетную запить!

Пройти регистрацию
Авторизоваться
Уже зарегистрированны? А ну-ка живо авторизуйтесь!

Войти на сайт