Помогите решить задания 2.1 и 2.2

Помогите решить задания 2.1 и 2.2

Задать свой вопрос
Katakova Alisa
б) и в) равноценны только б) по циглеру там употребляют бромсукцинимид, а в) по львову там прямое газообразное хлорирование. Все по свободнорадикальному механизму
Милана Реш
Сами реакции определяютя стабильностью аллильного радикала. Вообщем писать надобно все это
Хрипченко Диана
А сможете это написать?
Тамара
Попробую. Либо сейчас ,либо завтра.
1 ответ
2-1.
а) 1-ая стадия.
[ решение в 3-х приложенных файлах ]
Произойдёт поляризация молекулы хлора под действием -электронов пи-связи. Атом галогена будет владеть частичным положительным зарядом и будет создавать с -электронами непрочный интермедиат в котором будет реализовываться доноро-акцепторное взаимодействие донора-электронной пары -связи и акцептора - галогена.
2-ая стадия.
-комплекс будет преобразовываться в циклический хлорониевый ион. Для образования этого повторяющегося катиона необходим гетеролитический разрыв связи Cl-Cl. Этот разрыв содействует перекрыванию порожний p-орбитали sp2 гибридизованного атома карбона с p-орбиталью неподеленной электрической пары атома хлора.
3-тья стадия.
Нуклеофильный реагент анион хлора будет нападать один из атомов карбона хлорониевого повторяющегося катиона. Нуклеофильная атака приводит к раскрытию трехчленного цикла. Образуется винициальный дихлорид.
б) если до 200-100 означает предполагают скорее всего реакцию Циглера. Идёт она при t=80 примерно. Представляет собой данное галогенирование цепной конкретный процесс с ролью в данном случае атома хлора. Атом хлора из молекулярного хлора будет образовываться при фотолизе либо тепловой гомолитической диссоциации. Сам хлор будет образовываться при очень низких концентрациях N-хлорсукцинимида и HCl.
Направление реакции будет определяться устойчивостью радикала,который будет создаваться в качестве интермедиата. Устойчивее всего будет аллильный радикал из-за низкой энергии С-Н связи в аллильном положении.
в) данное газофазное галогенирование по Львову. Галогенирование прямое не стадийное. Равновесие будет сильно смещено на лево. С ней будет соперничать прямое радикальное замещение.
2-2.
Осмотрим сначала аллильный радикал. Его стабильность будет определяться резонансной делокализацией не спаренного електрона по единой -електронной системе(показано стрелками).
Чем это обосновано? А именно полной симметрией аллильного радикала. p-орбиталь центрального атома карбона будет одинаково перекрываться с p-орбиталями последних атомов карбона. В результате появляется система, в которой этот неспаренный электрон,центральный, будет обслуживать в одинаковой ступени оба последних атома карбона,которые остаются в одинаковой же мере свободнорадикальными. Это усреднение представляется следующей формулой [в файле]. Смещение неспаренного электрона приводит к мезомерному эффекту либо эффекту сопряжения. Снижение анергии С-Н связи в аллильном положении,как теснее отмечалось, и будет определять обскурантистскую способность аллильного радикала и атаки в подходящее положение(хоть справа,хоть слева). Оба последних атома равноценны. Всему этому способствует мезомерный эффект. Таким образом длина связи С1-С2 будет одинакова длине связи С3-С4.
Применение меченого атома карбона указывает равноценность обоих периферийных атомов карбона в приобретенных субстанциях,что подтверждает воздействие эффекта сопряжения.
Таково его положение. Выход 50 на 50.
Евгения Будрик
Спасибо!
Юлия Богрец
Да на здоровье
, оставишь ответ?
Имя:*
E-Mail:


Последние вопросы

Добро пожаловать!

Для того чтобы стать полноценным пользователем нашего портала, вам необходимо пройти регистрацию.
Зарегистрироваться
Создайте собственную учетную запить!

Пройти регистрацию
Авторизоваться
Уже зарегистрированны? А ну-ка живо авторизуйтесь!

Войти на сайт