Трудный вопрос по органической химии. Знатоки, ваше время!Сравните

Трудный вопрос по органической химии. Знатоки, ваше время!

Сравните взаимодействия:



(пиррол)C4H5N+Br2=


(пиридин)C5H5N+Br2=


(анилин)C6H5NH2+Br2=


Что может являться предпосылкой
различия?

Приведите образцы.

Задать свой вопрос
1 ответ
Комментарии:
1) Пиррол - -лишний гетероцикл (на пять атомов в цикле приходится 6 -электронов), потому он просто вступает в реакции электрофильного замещения, при этом бромирование приводит к тетрагалогенпроизводному.
2) Пиридин - -дефицитный гетероцикл, потому электрофильное замещение протекает с великим трудом. Если осмотреть мезомерные формы промежуточного катионного -комплекса, то можно убедиться, что замещение пойдет в положение 3 (не стал живописать, чтоб не запудрить для вас мозги). В случае полигалогенирования появляется 3,5-дибромпроизводное.
При высокой температуре галогенирование протекает по конструктивному механизму с образованием 2- и 2,6-галогенпроизводных.
3) В молекуле анилина происходит смещение электронной плотности от аминогруппы к бензольному кольцу, в результате электронная плотность на атоме азота убавляется. Это приводит к тому, что электрическая плотность в бензольном кольце возрастает, электрофильное замещение облегчается в положения 2,4,6 (аминогруппа - ориентант I-ого рода).
Jana Kaleushenko
Спасибо огромное!
, оставишь ответ?
Имя:*
E-Mail:


Добро пожаловать!

Для того чтобы стать полноценным пользователем нашего портала, вам необходимо пройти регистрацию.
Зарегистрироваться
Создайте собственную учетную запить!

Пройти регистрацию
Авторизоваться
Уже зарегистрированны? А ну-ка живо авторизуйтесь!

Войти на сайт