Трудный вопрос по органической химии. Знатоки, ваше время!Сравните
Трудный вопрос по органической химии. Знатоки, ваше время!
Сравните взаимодействия:
(пиррол)C4H5N+Br2=
(пиридин)C5H5N+Br2=
(анилин)C6H5NH2+Br2=
Что может являться предпосылкой
различия?
Приведите образцы.
1 ответ
Тимур Четверухин
Комментарии:
1) Пиррол - -лишний гетероцикл (на пять атомов в цикле приходится 6 -электронов), потому он просто вступает в реакции электрофильного замещения, при этом бромирование приводит к тетрагалогенпроизводному.
2) Пиридин - -дефицитный гетероцикл, потому электрофильное замещение протекает с великим трудом. Если осмотреть мезомерные формы промежуточного катионного -комплекса, то можно убедиться, что замещение пойдет в положение 3 (не стал живописать, чтоб не запудрить для вас мозги). В случае полигалогенирования появляется 3,5-дибромпроизводное.
При высокой температуре галогенирование протекает по конструктивному механизму с образованием 2- и 2,6-галогенпроизводных.
3) В молекуле анилина происходит смещение электронной плотности от аминогруппы к бензольному кольцу, в результате электронная плотность на атоме азота убавляется. Это приводит к тому, что электрическая плотность в бензольном кольце возрастает, электрофильное замещение облегчается в положения 2,4,6 (аминогруппа - ориентант I-ого рода).
1) Пиррол - -лишний гетероцикл (на пять атомов в цикле приходится 6 -электронов), потому он просто вступает в реакции электрофильного замещения, при этом бромирование приводит к тетрагалогенпроизводному.
2) Пиридин - -дефицитный гетероцикл, потому электрофильное замещение протекает с великим трудом. Если осмотреть мезомерные формы промежуточного катионного -комплекса, то можно убедиться, что замещение пойдет в положение 3 (не стал живописать, чтоб не запудрить для вас мозги). В случае полигалогенирования появляется 3,5-дибромпроизводное.
При высокой температуре галогенирование протекает по конструктивному механизму с образованием 2- и 2,6-галогенпроизводных.
3) В молекуле анилина происходит смещение электронной плотности от аминогруппы к бензольному кольцу, в результате электронная плотность на атоме азота убавляется. Это приводит к тому, что электрическая плотность в бензольном кольце возрастает, электрофильное замещение облегчается в положения 2,4,6 (аминогруппа - ориентант I-ого рода).
Jana Kaleushenko
Спасибо огромное!
, оставишь ответ?
Похожие вопросы
-
Вопросы ответы
Новое
NEW
Статьи
Информатика
Статьи
Последние вопросы
Имеются три конденсатора емкостью С1=1мкФ, С2=2мкФ и С3=3мкФ. Какую наименьшую емкость
Физика.
Из точки м выходят 3 луча MP MN и MK причём
Геометрия.
выпиши в свою тетрадь те правила этикета которые тебе не были
Разные вопросы.
Анна хорошо учится у неё много подруг свободное от учёбы время
Обществознание.
10) Килограмм конфет дороже килограмма печенья на 52 р. За 8
Математика.
Во сколько раз число атомов кислорода в земной коре больше числа
Химия.
Составить монолог от имени дневника двоечника 7-10 предложений
Русский язык.
Рассматривая литературный язык как сложное взаимодействие книжного языка и разговорного,В.И.Чернышёв горячо
Разные вопросы.
Арабы входят в __________________ групп народов. Местом расселения арабов с незапамятных
Разные вопросы.
Грузовой автомобиль марки краз за одну поездку может доставить 7.500 кирпичей
Математика.
Облако тегов