Трудный вопрос по органической химии. Знатоки, ваше время!Сравните

Трудный вопрос по органической химии. Знатоки, ваше время!

Сравните взаимодействия:



(пиррол)C4H5N+Br2=


(пиридин)C5H5N+Br2=


(анилин)C6H5NH2+Br2=


Что может являться предпосылкой
различия?

Приведите образцы.

Задать свой вопрос
1 ответ
Комментарии:
1) Пиррол - -лишний гетероцикл (на пять атомов в цикле приходится 6 -электронов), потому он просто вступает в реакции электрофильного замещения, при этом бромирование приводит к тетрагалогенпроизводному.
2) Пиридин - -дефицитный гетероцикл, потому электрофильное замещение протекает с великим трудом. Если осмотреть мезомерные формы промежуточного катионного -комплекса, то можно убедиться, что замещение пойдет в положение 3 (не стал живописать, чтоб не запудрить для вас мозги). В случае полигалогенирования появляется 3,5-дибромпроизводное.
При высокой температуре галогенирование протекает по конструктивному механизму с образованием 2- и 2,6-галогенпроизводных.
3) В молекуле анилина происходит смещение электронной плотности от аминогруппы к бензольному кольцу, в результате электронная плотность на атоме азота убавляется. Это приводит к тому, что электрическая плотность в бензольном кольце возрастает, электрофильное замещение облегчается в положения 2,4,6 (аминогруппа - ориентант I-ого рода).
Jana Kaleushenko
Спасибо огромное!
, оставишь ответ?
Имя:*
E-Mail:


Последние вопросы
Имеются три конденсатора емкостью С1=1мкФ, С2=2мкФ и С3=3мкФ. Какую наименьшую емкость

Физика.

Из точки м выходят 3 луча MP MN и MK причём

Геометрия.

выпиши в свою тетрадь те правила этикета которые тебе не были

Разные вопросы.

Анна хорошо учится у неё много подруг свободное от учёбы время

Обществознание.

10) Килограмм конфет дороже килограмма печенья на 52 р. За 8

Математика.

Во сколько раз число атомов кислорода в земной коре больше числа

Химия.

Составить монолог от имени дневника двоечника 7-10 предложений

Русский язык.

Рассматривая литературный язык как сложное взаимодействие книжного языка и разговорного,В.И.Чернышёв горячо

Разные вопросы.

Арабы входят в __________________ групп народов. Местом расселения арабов с незапамятных

Разные вопросы.

Грузовой автомобиль марки краз за одну поездку может доставить 7.500 кирпичей

Математика.

Добро пожаловать!

Для того чтобы стать полноценным пользователем нашего портала, вам необходимо пройти регистрацию.
Зарегистрироваться
Создайте собственную учетную запить!

Пройти регистрацию
Авторизоваться
Уже зарегистрированны? А ну-ка живо авторизуйтесь!

Войти на сайт