Трудный вопрос по органической химии. Знатоки, ваше время!Сравните
Трудный вопрос по органической химии. Знатоки, ваше время!
Сравните взаимодействия:
(пиррол)C4H5N+Br2=
(пиридин)C5H5N+Br2=
(анилин)C6H5NH2+Br2=
Что может являться предпосылкой
различия?
Приведите образцы.
1 ответ
Тимур Четверухин
Комментарии:
1) Пиррол - -лишний гетероцикл (на пять атомов в цикле приходится 6 -электронов), потому он просто вступает в реакции электрофильного замещения, при этом бромирование приводит к тетрагалогенпроизводному.
2) Пиридин - -дефицитный гетероцикл, потому электрофильное замещение протекает с великим трудом. Если осмотреть мезомерные формы промежуточного катионного -комплекса, то можно убедиться, что замещение пойдет в положение 3 (не стал живописать, чтоб не запудрить для вас мозги). В случае полигалогенирования появляется 3,5-дибромпроизводное.
При высокой температуре галогенирование протекает по конструктивному механизму с образованием 2- и 2,6-галогенпроизводных.
3) В молекуле анилина происходит смещение электронной плотности от аминогруппы к бензольному кольцу, в результате электронная плотность на атоме азота убавляется. Это приводит к тому, что электрическая плотность в бензольном кольце возрастает, электрофильное замещение облегчается в положения 2,4,6 (аминогруппа - ориентант I-ого рода).
1) Пиррол - -лишний гетероцикл (на пять атомов в цикле приходится 6 -электронов), потому он просто вступает в реакции электрофильного замещения, при этом бромирование приводит к тетрагалогенпроизводному.
2) Пиридин - -дефицитный гетероцикл, потому электрофильное замещение протекает с великим трудом. Если осмотреть мезомерные формы промежуточного катионного -комплекса, то можно убедиться, что замещение пойдет в положение 3 (не стал живописать, чтоб не запудрить для вас мозги). В случае полигалогенирования появляется 3,5-дибромпроизводное.
При высокой температуре галогенирование протекает по конструктивному механизму с образованием 2- и 2,6-галогенпроизводных.
3) В молекуле анилина происходит смещение электронной плотности от аминогруппы к бензольному кольцу, в результате электронная плотность на атоме азота убавляется. Это приводит к тому, что электрическая плотность в бензольном кольце возрастает, электрофильное замещение облегчается в положения 2,4,6 (аминогруппа - ориентант I-ого рода).
Jana Kaleushenko
Спасибо огромное!
, оставишь ответ?
Похожие вопросы
-
Вопросы ответы
Новое
NEW
Статьи
Информатика
Статьи
Последние вопросы
Игорь 14 лет назад был на 8 лет моложе, чем его
Математика.
Два тела массами m1 и m2 находящие на расстоянии R друг
Физика.
В сосуде 4целых одна пятая литр воды что бы заполнить сосуд
Математика.
Двум малярам Диме И Олегу поручили выкрасить фасад дома они разделили
Разные вопросы.
найти порядковый номер 41Э если в ядре 20 нейтронов
Разные вопросы.
в ряду натуральных чисел 3, 8, 10, 24, … 18 одно
Математика.
Предприятие по производству с/хоз продукции на производство затратило 3527000 руб Валовый
Разные вопросы.
Математика, задано на каникулы. ВАРИАНТ 1004
НОМЕР 1,2,3,4,5,6,7,8.
Математика.
Имеются три конденсатора емкостью С1=1мкФ, С2=2мкФ и С3=3мкФ. Какую наименьшую емкость
Физика.
Из точки м выходят 3 луча MP MN и MK причём
Геометрия.
Облако тегов