способы получения алкенов из алкинов, спиртов, галогеноалканов (на примере пропена)

1) Получение алкенов из алкинов.

Получить алкен из алкинов можно несколькими методами:

1. Гидрирование алкинов.
В качестве катализатора гидрирования применяют особый "отравленный катализатор" (катализатор Линдлара), который предутверждает дальнейшее гидрирование алкена до алкана. Появляется цис-алкен, но в случае пропена это неважно.
CHCCH + H (Pd/BaSO/хинолин) CHCH=CH

2. Возобновленье диимидом.
Проводится при низкой температуре (0С). Диимид генерируют из гидразина окислением заключительного перекисью водорода в пребываньи ионов Cu2+. Появляется цис-алкен, но в случае пропена это неважно.
CHCCH (0C, NH, HO, Cu) CHCH=CH

3. Возрождение щелочными металлами в водянистом аммиаке.
Проводится в водянистом аммиаке при -40C. Метод не подходит для терминальных алкинов - заключительные реагируют с металлом с образованием солей (то есть, этот вариант не подходит для получения пропена из пропина). Образуется транс-алкен.
RCCR' (-40C, Na, жидкий NH) RCH=CHR'

4. Моногидроборирование алкинов.
Проводится в эфире при низкой температуре (0С), применяется пространственно затрудненный боран, приобретенный из триметилэтилена - дисиамилборан. Следующий кислотный гидролиз приобретенного производного бора приводит к получению цис-алкена, но в случае пропена это маловажно.
CHCCH + RBH (0C, ТГФ) CHCH=CHBR
CHCH=CHBR (CHCOOH, HO) CHCH=CH
R = (CH)CHCH(CH)

2) Получение алкенов из спиртов.

Получить алкены можно дегидратацией спиртов. В качестве дегидратирующих агентов используют: конц. HSO, TsOH (п-толуолсульфоновая к-та), AlO, ThO и т.п.

CHCHCHOH (160C, 75%-ная HSO) CHCH=CH + HO
CHCHOHCH (160C, 75%-ная HSO) CHCH=CH + HO

3) Получение алкенов из галогеналканов.

Получить алкены из галогеналканов можно обработкой заключительных сильными основаниями (алкоксидами, амидами и т.п.).

CHCHCHBr + NaOH (t, CHOH) CHCH=CH + NaBr + HO
CHCHICH + KNH (-40C, водянистый NH) CHCH=CH + KI + NH

Из алкинов:
СН(тройная связь)С-СН3 + H2 -gt; CH2=CH2-CH3

Из спиртов:
СH3-CH2-CH2OH -gt; CH3-CH=CH2 + H2O (над стрелкой t = 140 градусов, H2SO4 концентрир.)

Из галогеналканов

СH3-CH2-CH2Cl + NaOHспирт -gt; CH3-CH=CH2 + NaCl + H2O