ЦЕПОЧКА _______________________________________

1) 1. Дегидратация спиртов (H2SO4 конц - сильное водоотнимающее средство): C2H5OH CH2=CH2 + H2O 2. Электрофильное присоединение к алкенам: CH2=CH2 + HBr CH3-CH2Br 3. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу (катализатор кислота Льюиса FeBr3): CH3-CH2Br + C6H6 C6H5-C2H5 + HBr 4. Окисление в жестких условиях: C6H5-C2H5 + KMnO4 + H2SO4 C6H5-COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O 5. Нитрование (электрофильное замещение в кольце, карбоксильная группа - ориентант II рода, в мета положение нитрогруппу направляет с образованием мета-нитробензойной кислоты): C6H5-COOH + HNO3 мета-NO3-C6H4-COOH 2) 1. Алкины - слабые кислоты, потому пропилен вытесняется сильной соляной кислотой: H3C-CСAg + HCl H3C-CСH + AgCl 2. Гидробромирование по правилу Марковникова (водород туда где его больше): СH3-CCH + 2HBr CH3-CBr2-CH3 (геминальное дигалогенпроизводное) 3. Дегидрогалогенирование: CH3-CBr2-CH3 + 2KOH спирт СH3-CCH + KBr 4. Гидратация алкинов (реакция Кучерова), присоединение по правилу Марковникава (водород к более гидрогенизированному) и позже изомерзиация диола с образованием карбонильного соединения: СH3-CCH + HOH CH3-CO-CH3 5. Каталитическое восстановление с образованием спиртов: CH3-CO-CH3 + H2 CH3-CH(OH)-CH3