Напишите уравнения реакций пиррола и фурана с бромоводородом. Куда приобщается протон?

1 Атом азота пиррола участвует в сопряжении, поэтому протонирование его фатально для молекулы. Оно приводит к интермедиату (I), который неароматичен и просто полимеризуется. Визуально при прибавлении соляной или бромоводородной кислоты к незамещенному пирролу скоро образуется чёрная полимерная чача, которая тяжело отмывается даже щелочью от стен колбы.

2 Фуран наименее ароматичен, потому для него потеря ароматичености не так критична как для пиррола и кислотное раскрытие кольца для него протекает легче и более гладко.

Протонирование фурана в неводной среде в неименьи посторониих нуклеофилов приведёт к катионам (2) и (3). Продукт (2) альфа-протонирования участвует, к примеру, в стадиях размена протия на дейтерий.

Бета-протонированный катион (3) в пребывании нуклеофилов (к примеру воды), присоединяет их. Это может приводить к раскрытию цикла.  Так что в аква разбавленном растворе HBr есть вероятность получить янтарный альдегид (5), помимо побочных товаров полимеризации и поликонденсации.

Если вы добавите нуклеофильную среду, например, насыщенный бромоводородом метанол в пребывании небольшого количества воды, то процесс пройдёт поглубже с образованием полного диацеталя янтарного альдегида (6). Часто этим приемом часто пользуются в синтезах на базе фурана, получают производные, позже открывают либо рециклизуют с подмогою кислотного катализа.

Фортуны!