Напишите Строение и состав моносахаридов

Моносахариды (монозы) систематизируют по количеству атомов углерода и по характеру карбонильной группы.

По количеству атомов углерода распознают:

триозы сахара с 3-мя атомами углерода,

тетрозы с 4-мя,

пентозы с пятью,

гексозы с шестью и т.д.

Сахара, содержащие семь и более атомов углерода, нарекают высшими сахарами.

Моносахариды, содержащие альдегидную группу, именуют альдозами, кетонную кетозами. Нередко эти названия соединяют, чтоб сразу показать и число углеродных атомов, и нрав карбонильной группы. К примеру: глюкоза является альдогексозой, а фруктоза кетогексозой, простейшей альдотриозой является глицериновый альдегид, а простейшей кетотриозой дигидроксиацетон:

Номенклатура моносахаридов

Наименования моносахаридов строят в согласовании с их систематизацией с окончанием оза: альдопентоза, кетогексоза и т. д. Более часто встречающиеся в природе моносахариды имеют элементарные названия, к примеру, альдопентозы - рибоза, ксилоза, арабиноза, дезоксирибоза; альдогексозы - глюкоза, галактоза; кетогексоза фруктоза.

По номенклатуре ИЮПАК неважно какая альдопентоза имеет название 2,3,4,5 - тетрогидроксипентаналь; альдогексоза - 2,3,4,5,6 - пентагидроксигексаналь; кетопентоза -1,3,4,5 - тетрагидроксипентанон-2; кетогексоза (фруктоза) - 1,3,4,5,6 - пентагидроксигексанон - 2 и т. д. Однако заместительная номенклатура в химии углеводов фактически не употребляется, и обычно пользуются элементарными названиями.

Строение

Для выяснения строения и стереохимии моносахаридов химикам потребовалось более 100 лет. В итоге долголетних исследовательских работ было установлено, что моносахариды по химической природе являются полигидроксиальдегидами либо полигидроксикетонами. Большая часть моносахаридов имеет линейную цепь углеродных атомов.

Наиглавнейшими и обычными представителями моносахаридов являются глюкоза (виноградовый сахар) и фруктоза (фруктовый сахар). Они изомерны друг другу и имеют молекулярную формулу С6Н12О6

Строение моносахаридов было доказано исследованиями многих ученых. Проведено ряд реакций по установлению линейного строения моносахаридов, наличия альдегидной и кетонной групп, гидроксильных групп.

Линейное строение было подтверждено восстановлением глюкозы в 2-иодгексан при деяньи йодистого водорода. Наличие альдегидной группы было подтверждено тем, что к глюкозе, так же как и к альдегидам, приобщается синильная кислота (Килиани, 1887 г.):

,

где R С5H11O5

Кроме этого, глюкоза дает высококачественные реакции на альдегидную группу: серебряного зеркала при взаимодействии сOH и с фелинговой жидкостью. В обоих случаях альдегидная группа окисляется до карбоксильной и появляется глюконовая кислота:

В 1869 г. А. А. Колли установил, что глюкоза реагирует с пятью молекулами уксусного ангидрида, образуя при этом пять сложноэфирных группировок, и потому является пятиатомным спиртом.

Фруктоза при возобновлении иодистым водородом также дает 2-иодгексан, что подтверждает ее линейное строение.

Наличие карбонильной группы можно обосновать реакциями взаимодействия с синильной кислотой либо с солянокислым гидроксиламином:

Месторасположение карбонильной группы в углеродной цепи доказывается тем, что окисление фруктозы происходит с разрывом углеродной цепи и образованием щавелевой и винной кислот:

Как и глюкоза, фруктоза реагирует с пятью молекулами уксусного ангидрида, образуя 5 сложноэфирных группировок, как следует, она содержит 5 гидроксильных групп.