1)Цепочку CH4-C4H10-C4H8-C4H9OH-C4H9OHa2)При сжигании органического вещества массой 23 грамма образовалось 44 грамма

1) Цепочка превращений.

1. Бутан можно получить из метана в несколько шагов.

Хлорирование:

СН4 + Сl2 = CH3Cl + HCl.

Реакция Вюрца, температура и абсолютный эфир.

2CH3Cl + 2Na = CH3-CH3 + 2NaCl.

Хлорирование этана.

CH3-CH3 + Сl2 = CH3-СН2Cl + HCl.

Повышение углеродной цепи.

2CH3-СН2Cl + 2Na = C4H10 + 2NaCl.

2. Каталитическое дегидрирование бутана при 500 С.

2С4Н10 =gt;  СН2=СН-СН2-СН3 + СН3-СН=СН-СН3.

3. Реакция гидратации бутена.

СН2=СН-СН2-СН3 + Н-ОН = ОН-СН2-СН2-СН2-СН3.

4. Образование алкоголята натрия.

2С4Н9ОН + 2Na = 2C4H9ONa + H2.

2) Задачка.

Найдем молекулярную массу неведомого вещества:
М (CxHy) = D(H2) n = 23 2 = 46.
Найдем количество моль углерода и водорода:
n(C) = m(CO2) / Mr(CO2) = 44 / 44 = 1 моль.
n(H) = m(H2O) / Mr(H2O) = 27 / 18 = 1,5 моль.
Так как вода содержит 2 атома водорода, то в соединении его будет больше:
n(H) = 2 1,5 = 3 моль.
Рассчитаем массы частей:
m(C) = n Mr = 1 12 = 12 г.
m(Н) = 3 1 = 3 г.
Определим количество кислорода в соединении:
m(О) = m(в-ва) - m(С) - m(Н) = 23 - 12 - 3 = 8 г.
Количество моль кислорода:
n(O) = m / Mr = 8 / 16 = 0,5 моль.
Получаем соотношение:
n(С) : n(Н) : n(O) = 1 : 3 : 0,5 = 2 : 6 : 1.
Значит подлинная формула С2Н6О или С2Н5ОН - этанол.