схема и механизм реакции нуклеофильного замещения у sp3 гибридизованного атома углерода?

Механизм нуклеофильного замещения обозначается эмблемой SN. В общем виде реакцию нуклеофильного замещения можно представить последующей схемой:

R-Xm + Yn R-Yn+1+ Xm-1  

В качестве нуклеофильного агента Y может выступать как анион, так и нейтральная молекула, обладающая желая бы одной неподеленной парой электронов (т. е. основание Льюиса), к примеру:  

Y = H2O, ROH, H2S, RSH, NH3, NR., OH", OR", SH, SIT, Hal", CN, SCN-, NO2, RCOCT. RC=-CHR .  

Замещаемая группа X (нарекаемая уходящей группой) обычно владеет высокой электроотрицательностью и может уходить как в виде аниона, так и в виде незаряженной молекулы, отщепляясь с электронами нарушающейся связи: Х=На1, ОН, OR, OSO2R, OCOR, NR3, SR2 и т. д.  

Следует иметь в виду, что в большинстве случаев реакции нуклеофильного замещения сопровождаются соперничающими с ними реакциями нуклеофильного отщепления, так как нуклеофильиый реагент может взаимодействовать не только с позитивно заряженным атомом углерода, но и с атомом водорода, находящимся в положении, отщепляя его в виде протона. В связи с этим многие аспекты реакций замещения и отщепления будут рассматриваться параллельно.  

Реакции нуклеофильного замещения обозначаются как Sn, а отщепления En.  

Как мы увидим, реакция замещения при С может исполняться как диссоциативный либо как синхронный процесс. В первом случае реакция начинается с мономолекулярной диссоциации по связи СX с образованием карбкатиона, который на 2-ой стадии взаимодействует с нуклеофильным реагентом.  

Во втором случае образование связи с нуклеофильным реагентом и разрыв связи с уходящей группой исполняются одновременно, и процесс идет в одну стадию