Max баллов!Такой вопрос. Почему при галогенировании алканов , галогены (допустим Cl2)

Max баллов!Таковой вопрос. Почему при галогенировании алканов , галогены (допустим Cl2) замещают водород в цепи (допустим пропан) по середине ( в центре) . Что-то там вроде плотность смещается к центру, не? Необходимо разъяснить

Задать свой вопрос
1 ответ

Реакции галогенирования, т.е. замещения галогенами (за исключением фтора)

CH4 + Cl2 = CH3Cl + HCl (на свету)

        Механизм реакции.

На первой стадии инициировании происходит гомогенный распад 

молекул галогена на свету на радикалы:

Cl2 = 2Cl

        На 2-ой стадии росте цепи, радикалы нападают молекулы, 

находящиеся в системе.

Cl + CH4 = CH3 + HCl

CH3 + Cl2 = CH3Cl + Cl

        3-я стадия приводит к взаимодействию радикалов меж собой 

 именуется обрыв цепи.

CH4 + Cl = CH3Cl

CH3 + CH3 = CH3-CH3

2Cl = Cl2

        Таким образом, механизм данной реакции принято считать цепным свободнорадикальным. Данная реакция может протекать в молекулах алканов до тех пор, пока не будут замещены все атомы водорода.

        В случае галогенирования метана и этана не возникает вопрос о 

том, где же произойдет замещение, т.к. все атомы водорода равноценны, но как же быть в случае с алканами более трудного строения? На этот вопрос можно ответить, если рассмотреть взаимное влияние в углеводородных радикалах (первичных, вторичных и третичных). Было установлено, что реакции замещения легче протекают у третичных атомов углерода, чуть труднее у вторичных, еще труднее у первичных. Электрическая плотность у третичного атома углерода несколько двигается к трем примыкающим атомам углерода и у третичного атома углерода появляется положительный заряд (дельта+), атом водорода становится более подвижным и просто замещается к примеру хлором.

          С-С-С                                С-С-С                                С-С

                          

             С

третичный атом углерода        вторичный атом                        первичный 

                                                                                                               атом

Вот ответ на Ваш вопрос. 

, оставишь ответ?
Имя:*
E-Mail:


Добро пожаловать!

Для того чтобы стать полноценным пользователем нашего портала, вам необходимо пройти регистрацию.
Зарегистрироваться
Создайте собственную учетную запить!

Пройти регистрацию
Авторизоваться
Уже зарегистрированны? А ну-ка живо авторизуйтесь!

Войти на сайт