2 цепочки:Пара-йодэтилбензол + фенолят натрия -amp;gt; (+условия)Пара-хлортолуол + аммиак

1-ая реакция.
O-алкилирование фенола. t65C. Растворитель диполярный апротонный (диссоциирует без образования H),нужный для сольватации (связывания) Na.
К образцу: тетрагидрофуран (ТГФ) либо N,N-диметилформамид (ДМФА),
2-ая реакция.
Реакция Гофмана. Не знаю как для арилгалогенидов,но сама реакция является реакцией бимолекулярного нуклеофильного замещения у алкилгалогенидов. Проводится также в диполярном апротонном растворителе (ДМФА). Получится смесь первичных,вторичных и третичных аминов.
Только вот с арилгалогенидом это вряд ли прокатит. Если в алкил галогенидах для реакции гофмана там у нас наблюдается +l-эффект алкильной группы и галоген просто заместится,то здесь нет. Замещение идет сложнее. У атома хлора наблюдается -l-эффект. Завышенная устойчивость арилгалогенидов к нуклеофильным реакциям замещения происходит из-за резонансной делокализации электронов атома хлора. Это его в какой-то степени стабилизирует.
Прэтому тут нужны жесткие условия.
Катализатор - медь, t180-200C.