Серебряное зеркало формальдегида

Реакция "серебряного зеркала" - это реакция возобновления серебра в аммиачном растворе оксида серебра (реактив Толленса) . В аква растворе аммиака оксид серебра образует всеохватывающее соединение - гидроксид диамин серебра [Ag(NH3)2]OH

Ag2O + 4 NH4OH =gt; 2 [Ag(NH3)2]OH + Н2O

при действии которого на альдегид происходит окислительно-восстановительная реакция с образованием соли аммония:

R-CH=O + 2 [Ag(NH3)2]OH =gt; RCOONH4 + 2 Ag +3 NH3 + H2O

Серебряное зеркало появляется в том случае, если восстанавливающееся серебро осаждается на гладких стенах сосуда из не очень концентрированных смесей. Мельчайшие загрязнения мешают восстанавливающемуся серебру "уцепиться" за стекло и принуждают его выделяться в виде рыхловатого осадка.

Кетоны окисляются значительно сложнее, чем альдегиды, потому кетоны не дают реакции "серебряного зеркала", потому реакция "серебряного зеркала", может использоваться как высококачественная реакция на альдегиды. Так, реакцию "серебряного зеркала", можно использовать как характерную меж глюкозой и фруктозой. Глюкоза относится к альдозам (содержит альдегидную группу в открытой форме) , а фруктоза - к кетозам (содержащие кетогруппу в открытой форме) . Потому глюкоза дает реакцию "серебряного зеркала", а фруктоза - нет.

НОСН2(СНОН) 4HС=O + 2 [Ag(NH3)2]OH =gt; НОСН2(CHОН) 4СООH + 2 Ag +3 NH3 + H2O