Некий алкадиен присоединяет хлороводород, масса которого в 1,074 раза больше массы

Некий алкадиен присоединяет хлороводород, масса которого в 1,074 раза больше массы углеводорода, с образованием дигалогеналкана. Установите молекулярную формулу алкадиена. (Условную атомную массу хлора примите одинаковой 35,5.) Установите структурную формулу алкадиена, если знаменито, что при галогенировании этого алкадиена появляется третичное дигалогенпроизводное (продукт 1,2-присоединения) Запишите реакцию полимеризации указанного алкадиена.

Помогите пожалуйста, даю максимум баллов

Задать свой вопрос
Anton Trjankov
Ответ есть? 2-метил-1,2-дихлорбутан.
1 ответ
Формула алкадиенов
СnH2n-2
M(HCl)  = 36.5 г/моль
M(СnH2n-2) = 12n+(2n-2) = 14n-2 г/моль 
Пусть масса алкадиена х г.
Тогда масса хлороводорода 1,074х г.
Уравнение реакции гидрогалогенирования (оно идет по обеим двойным связям, поэтому что по условию выходит дигалогеналкан):

СnH2n-2   +    2 HCl    =  СnH2nCl2
 х г                  1,074х г
(14n-2) г         2*36,5 г

14n-2 = х*2*36,5 / (1,074х) = 68
14n = 70
n = 5
СnH2n-2 = C5H8 - пентадиен

Реакция галогенирования (бромирования):
C5H8 + Br2 = C5H8Br2  (1,2 - присоединение)

Вероятные варианты: изолированный, кумулированный, сопряженный диен.
1. Случай изолированного диена  невероятен - в молекуле нет третичных атомов, соответственно, не может быть третичных галогенпроизводных:

H2C = CH - CH2 - CH = CH2

2. Случай кумулированного диена с третичным атомом углерода (выделен жирным шрифтом) вероятен:

                                                          Br  Br
                                                               
H3C - C = С = CH2 + Br2   H3C - C - C = CH2 
                                                          
           CH3                                        CH3

Однако приобретенное вещество является продуктом не 1,2-, а 2,3-присоединения.


3. Случай сопряженного диена с третичным атомом углерода возможен:

CH2 = C(CH3) - CH = CH2  +  Br2    CH2Br - C(CH3)Br - CH = CH2 
2-метилбутадиен-1,3

Полученное вещество - продукт 1,2-присоединения.

Реакция полимеризации 2-метилбутадиена-1,3:

n CH2 = C(CH3) - CH = CH2   [-CH2 - C(CH3) = CH - CH2-]n  
Продукт - полиизопреновый каучук   
, оставишь ответ?
Имя:*
E-Mail:


Добро пожаловать!

Для того чтобы стать полноценным пользователем нашего портала, вам необходимо пройти регистрацию.
Зарегистрироваться
Создайте собственную учетную запить!

Пройти регистрацию
Авторизоваться
Уже зарегистрированны? А ну-ка живо авторизуйтесь!

Войти на сайт