C2H5Br+(C2H5)3N--amp;gt;[C2H5amp;lt;-N(C2H5)3](+)Br(-)Нужна догадка о схеме перевоплощений и

C2H5Br+(C2H5)3N--gt;[C2H5lt;-N(C2H5)3](+)Br(-)
Нужна догадка о схеме превращений и гипотеза о механизме реакции Sn1,Sn2

Задать свой вопрос
1 ответ
      Это реакция алкилирования третичного алкиламина с образованием соли тетраалкиламмония.
     Триэтиламин за счет неподеленной электрической пары азота является довольно сильным нуклеофильным реагентом, невзирая на то, что три этила творят некое препятствие для атаки.
     Молекула бромэтана - полярная, имеется смещение электрической плотности в сторону брома и образование некого + заряда на примыкающим с ним атоме углерода.
     В итоге этот атом С() дает насовсем свой электрон атому брома ( появляется ион Br)  и соединяется с атомом азота за счет его неподеленной электрической пары, с образованием катиона тетраэтиламмония. (СН)N и выходит соль (тетраэтиламмония бромид)
СH-НC()Br() + (СН)N() [(CH)N]Br 
     Вопрос только в том, происходит ли перераспределение электрической плотности
  а) синхронно (механизм Sn2), когда связь -С()Вr() рвется по мере образования связи С():N()=. Либо
б) не синхронно (Sn1), т.е. доходит ли смещение электронной плотности до образования карбкатионаСН-НС и аниона Вr, а потом уже идет атака нуклеофила триэтиламина. 
1) При разъяснении механизма Sn2 алкилирование аминов как раз и является традиционной иллюстрацией синхронного протекания разрыва старой и образования новейшей связи.
     Доказательством Sn2 является изменение стереохимии молекулы - она как-бы "выкручивается навыворот", т.е изменяется знак плоскости вращения поляризованного света.       
    А при Sn1 образуются зеркальные изомеры в одинаковых количествах, так как карбкатион плоский и подход нуклеофила вероятен и сверху и снизу. 
     Но у нас заместители при N однообразные (т.е. СН-)  и мы не сможем этого увидеть. 
2)  В реакции по механизму Sn2 участвуют ОБА реагента одновременно, и скорость реакции будет определяться (в широком промежутке концентраций) концентрациями обоих реагентов.
 v = k[CHBr][(CH)N]
     Скорость реакции, идущей по механизму Sn1 определяется скоростью образования карбкатиона и будет зависеть только от его концентрации,т.е.
v = k[CHBr]
3) Чтобы  при протекании реакции по Sn1 активировать процесс распада бромэтана на ионы необходимо; сделать условия для образования переходного комплекса, в котором связь -C-Br ослаблена за счет сольватации, перевоплотить тесную ионную пару в сольватно-разбитую и обеспечить стабильность карбкатиона СН-НС и Вr за счет сольватации. Для этого нужно подобрать протонный растворитель.
     И зависимость скорости реакции от растворителя будет служить в выгоду выбора того либо иного механизма. Для Sn1 спирт, к примеру, преимущественнее диметилформамида.
     Таким образом, наши догадки следует подтвердить экспериментальными данными. И тогда можно будет сделать выбор.

, оставишь ответ?
Имя:*
E-Mail:


Добро пожаловать!

Для того чтобы стать полноценным пользователем нашего портала, вам необходимо пройти регистрацию.
Зарегистрироваться
Создайте собственную учетную запить!

Пройти регистрацию
Авторизоваться
Уже зарегистрированны? А ну-ка живо авторизуйтесь!

Войти на сайт