C2H5Br+(C2H5)3N--amp;gt;[C2H5amp;lt;-N(C2H5)3](+)Br(-)Нужна догадка о схеме перевоплощений и
C2H5Br+(C2H5)3N--gt;[C2H5lt;-N(C2H5)3](+)Br(-)
Нужна догадка о схеме превращений и гипотеза о механизме реакции Sn1,Sn2
1 ответ
Олег Сибачев
Это реакция алкилирования третичного алкиламина с образованием соли тетраалкиламмония.
Триэтиламин за счет неподеленной электрической пары азота является довольно сильным нуклеофильным реагентом, невзирая на то, что три этила творят некое препятствие для атаки.
Молекула бромэтана - полярная, имеется смещение электрической плотности в сторону брома и образование некого + заряда на примыкающим с ним атоме углерода.
В итоге этот атом С() дает насовсем свой электрон атому брома ( появляется ион Br) и соединяется с атомом азота за счет его неподеленной электрической пары, с образованием катиона тетраэтиламмония. (СН)N и выходит соль (тетраэтиламмония бромид)
СH-НC()Br() + (СН)N() [(CH)N]Br
Вопрос только в том, происходит ли перераспределение электрической плотности
а) синхронно (механизм Sn2), когда связь -С()Вr() рвется по мере образования связи С():N()=. Либо
б) не синхронно (Sn1), т.е. доходит ли смещение электронной плотности до образования карбкатионаСН-НС и аниона Вr, а потом уже идет атака нуклеофила триэтиламина.
1) При разъяснении механизма Sn2 алкилирование аминов как раз и является традиционной иллюстрацией синхронного протекания разрыва старой и образования новейшей связи.
Доказательством Sn2 является изменение стереохимии молекулы - она как-бы "выкручивается навыворот", т.е изменяется знак плоскости вращения поляризованного света.
А при Sn1 образуются зеркальные изомеры в одинаковых количествах, так как карбкатион плоский и подход нуклеофила вероятен и сверху и снизу.
Но у нас заместители при N однообразные (т.е. СН-) и мы не сможем этого увидеть.
2) В реакции по механизму Sn2 участвуют ОБА реагента одновременно, и скорость реакции будет определяться (в широком промежутке концентраций) концентрациями обоих реагентов.
v = k[CHBr][(CH)N]
Скорость реакции, идущей по механизму Sn1 определяется скоростью образования карбкатиона и будет зависеть только от его концентрации,т.е.
v = k[CHBr]
3) Чтобы при протекании реакции по Sn1 активировать процесс распада бромэтана на ионы необходимо; сделать условия для образования переходного комплекса, в котором связь -C-Br ослаблена за счет сольватации, перевоплотить тесную ионную пару в сольватно-разбитую и обеспечить стабильность карбкатиона СН-НС и Вr за счет сольватации. Для этого нужно подобрать протонный растворитель.
И зависимость скорости реакции от растворителя будет служить в выгоду выбора того либо иного механизма. Для Sn1 спирт, к примеру, преимущественнее диметилформамида.
Таким образом, наши догадки следует подтвердить экспериментальными данными. И тогда можно будет сделать выбор.
Триэтиламин за счет неподеленной электрической пары азота является довольно сильным нуклеофильным реагентом, невзирая на то, что три этила творят некое препятствие для атаки.
Молекула бромэтана - полярная, имеется смещение электрической плотности в сторону брома и образование некого + заряда на примыкающим с ним атоме углерода.
В итоге этот атом С() дает насовсем свой электрон атому брома ( появляется ион Br) и соединяется с атомом азота за счет его неподеленной электрической пары, с образованием катиона тетраэтиламмония. (СН)N и выходит соль (тетраэтиламмония бромид)
СH-НC()Br() + (СН)N() [(CH)N]Br
Вопрос только в том, происходит ли перераспределение электрической плотности
а) синхронно (механизм Sn2), когда связь -С()Вr() рвется по мере образования связи С():N()=. Либо
б) не синхронно (Sn1), т.е. доходит ли смещение электронной плотности до образования карбкатионаСН-НС и аниона Вr, а потом уже идет атака нуклеофила триэтиламина.
1) При разъяснении механизма Sn2 алкилирование аминов как раз и является традиционной иллюстрацией синхронного протекания разрыва старой и образования новейшей связи.
Доказательством Sn2 является изменение стереохимии молекулы - она как-бы "выкручивается навыворот", т.е изменяется знак плоскости вращения поляризованного света.
А при Sn1 образуются зеркальные изомеры в одинаковых количествах, так как карбкатион плоский и подход нуклеофила вероятен и сверху и снизу.
Но у нас заместители при N однообразные (т.е. СН-) и мы не сможем этого увидеть.
2) В реакции по механизму Sn2 участвуют ОБА реагента одновременно, и скорость реакции будет определяться (в широком промежутке концентраций) концентрациями обоих реагентов.
v = k[CHBr][(CH)N]
Скорость реакции, идущей по механизму Sn1 определяется скоростью образования карбкатиона и будет зависеть только от его концентрации,т.е.
v = k[CHBr]
3) Чтобы при протекании реакции по Sn1 активировать процесс распада бромэтана на ионы необходимо; сделать условия для образования переходного комплекса, в котором связь -C-Br ослаблена за счет сольватации, перевоплотить тесную ионную пару в сольватно-разбитую и обеспечить стабильность карбкатиона СН-НС и Вr за счет сольватации. Для этого нужно подобрать протонный растворитель.
И зависимость скорости реакции от растворителя будет служить в выгоду выбора того либо иного механизма. Для Sn1 спирт, к примеру, преимущественнее диметилформамида.
Таким образом, наши догадки следует подтвердить экспериментальными данными. И тогда можно будет сделать выбор.
, оставишь ответ?
Похожие вопросы
-
Вопросы ответы
Новое
NEW
Статьи
Информатика
Статьи
Последние вопросы
Игорь 14 лет назад был на 8 лет моложе, чем его
Математика.
Два тела массами m1 и m2 находящие на расстоянии R друг
Физика.
В сосуде 4целых одна пятая литр воды что бы заполнить сосуд
Математика.
Двум малярам Диме И Олегу поручили выкрасить фасад дома они разделили
Разные вопросы.
найти порядковый номер 41Э если в ядре 20 нейтронов
Разные вопросы.
в ряду натуральных чисел 3, 8, 10, 24, … 18 одно
Математика.
Предприятие по производству с/хоз продукции на производство затратило 3527000 руб Валовый
Разные вопросы.
Математика, задано на каникулы. ВАРИАНТ 1004
НОМЕР 1,2,3,4,5,6,7,8.
Математика.
Имеются три конденсатора емкостью С1=1мкФ, С2=2мкФ и С3=3мкФ. Какую наименьшую емкость
Физика.
Из точки м выходят 3 луча MP MN и MK причём
Геометрия.
Облако тегов