Реакция этерификации, её механизм.

Реакция протекает в критериях кислотного катализа и проходит по механизму нуклеофильного замещения. На первой стадии происходит протонирование атома кислорода карбонильной группы карбоновой кислоты с образованием резонансно стабилизированного карбкатиона:

после чего происходит нуклеофильная атака атома кислорода гидроксильной группы спирта на карбониевый центр с образованием алкилоксониевого иона, эта стадия является лимитирующей. Потом в алкилоксониевом ионе происходит миграция протона на один из гидроксилов с образованием уходящей группы O+H2:

Заканчивающей стадией является отщепление промежного продукта присоединения воды и протона  катализатора с образованием сложного эфира:

Механизм реакции доказан тестом с внедрением изотопных ловок: при использовании спирта, меченного изотопом 18O, ловка оказывается в составе трудного эфира: