That afternoon was the longest Grace_____.She was waiting for Tom. 1)knows

     Предложение из задания с правильным вариантом ответа должно смотреться следующим образом: That afternoon was the longest Grace had ever known. She was waiting for Tom. 

     В данном случае мы используем время Past Perfect (прошедшее совершенное), потому что:

• имеются 2 деянья в прошедшем, и одно из их закончилось ранее иного/до определенного момента в прошедшем;
• находится ссылка на собственный опыт (такая же функция есть и у Present Perfect, только в истинном) - то есть он был получен до определенного момента в прошедшем.