Когда пишется like play, а когда like playing?

"Like play" - в данном случае неправильно, т.к. тут это выражение нельзя использовать без частицы to.

"Like/likes to play" (инфинитив) - действие рассматривается, как правильное, превосходное, чем хотелось бы заняться.
К примеру:
I like to play the guitar - Я люблю играть на гитаре. (То есть я в принципе не против сходственного действа, это хорошее занятие.)

"Like/likes playing" (герундий) - используются для описания интересов, увлечений, хобби. То есть то, что приносит удовольствие, от чего получают наслаждение при исполненьи.
К примеру:
I like playing the computer games - Я люблю играть в компьютерные забавы (то есть мне нравится сам процесс, я этим увлекаюсь и может это даже моё хобби).

Разница маленькая, но она есть.