В каких случаях пишется my а в каких mine.

Значение и "my", и "mine" - "мой", "моя" и т.д.

"My" - это всегда местоимение, которое прикладывается к другому слову и не имеет самостоятельности. "This is my brother" - "это мой брат". Этому зависимому слову всегда нужна пара.

"Mine" - самостоятельное местоимение. Его употребление не зависит от наличия основного слова. "This doll is mine" - "эта куколка - моя". Возможно употребление и фразы "Its mine" - "это мое".