На каком ДОКУМЕНТЕ в первый раз появился двуглавый орёл?

Двуглавый орел появился в 1497 году при Иоанне III. Тогда орёл украсил Великую Муниципальную печать.

В первый раз в качестве геральдического знака Рф (тогда еще Большого Московского княжества) двуглавый орел появился в 1497 году при Иоанне III. Тогда орёл украсил Великую Муниципальную печать. Это было суровое новшество до этого официальная геральдика ограничивалась изображениями Креста, Спаса, Богородицы, Жору Победоносца и иных святых. Таким образом, двуглавый орел стал первым на Руси  нехристианским и анималистическим эмблемой, который использовался в качестве официального муниципального знака.

Источник: Откуда на Руси появился двуглавый орёл
Российская Семерка russian7.ru