Джон был нанят чтобы нарисовать цифры от 1 до 100 на

От 1 до 100 у нас 9 интервалов ( 1-10, 11-20, 21-30....... 90-100) в каждом из которых присутствует цифра 8. Кроме того, в промежутке от 80-100 еще дополнительно 9 восьмерок (80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89).

Значит всего: 9 + 9 = 18.

Ответ: 18 раз.