Расставить знаки препинания. Зимой тротуар как каток по которому надо идти

Зимой тротуар как каток, по которому надобно идти осмотрительно, стараясь не свалиться.

В первом случае запятая ставится перед подчинительным союзом "которому". Запятая ставится всегда в трудных сложноподчиненных предложениях перед союзом или союзным словом.

В первом случае действует верховодило деепричастного оборота, который при письме всегда обособляется запятыми. "Стараясь не свалиться" - деепричастный оборот, означает, перед деепричастием будет ставиться запятая.

Перед союзом "как" запятой не будет, так как употребляется сопоставление без главного слова.