Теперь обязано было ехать, если не в отставку, то в отпуск.

Сейчас должно было ехать (составное глагольное сказуемое), если не в отставку, то в отпуск. Почему надобно было ехать (составное глагольное сказуемое), он (подлежащее) не знал (сказуемое). Я (подлежащее) должен был только передать (составное глагольное сказуемое) вам письмо. Правду всегда можно отличить (составное сказуемое) от лести. Я (подлежащее) первый готов бы был предназначить (составное глагольное сказуемое) себя этому делу. Рад послушать (составное именное сказуемое) я (подлежащее) песню былую. По утрам досаднее всего было умываться (составное сказуемое).