2-penten + hcl механизм реакции

2-penten + hcl механизм реакции

Задать свой вопрос
2 ответа
Механизм - электрофильное присоединение - AddE
CHCHCH=CHCH + HCl -gt; CHCHCH(Cl)CHCH
В пентене - 2 электрическая плотность смещена к 2му атому углерода (этил накачивает больше плотность электрической, чем целил)
CHCHCH=CHCH
b - это греч. дельта, электрическая плотность сдвигается не на сто процентов и заряд - частичный
Под деянием кратной связи - излишка электронов, происходит мощная поляризация и без того полярной молекулы HCl:
H Cl
Электрофил тут H
Он подходит к алкену и начинает вытягивать из него электрическую плотность 21 связи - появляется  - комплекс:
[CHCHCH=CHCH]
                   
                   H
Потом электрофил "садится" на отрицательный углерод:
CHCHCHCHCH  - вышел карбокатион, а рядом летают ионы хлора, выходит ионная пара:
CHCHCHCHCH + Cl = CHCHCH(Cl)CHCH
CH3-CH=CH-CH2-CH3+H-Cl
глядим кто в данной реакции электрофил, а кто нуклеофил.
получается водород(+) - электрофил, рвет двойную связь и образует карбокатион:
СН3-СН(+)-СН2-СН2-СН3, хлор(-) нуклеофил подходит сзади молекулы и приобщается к СН(+)
СН3-CHCl-CH2-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH2-CH3+H(+)-Cl(-)CH3-CH(+)-CH2-CH2-CH3+Cl(-)CH3-CHCl-CH2-CH2-CH3
1-я стадия: водород  начинает рвать двойную связь, появляется  Пи-комплекс.
2-я стадия : образование корбокатиона СН3-СН(+)-СН2-СН2-СН3 - сигма-комплекс.
3-я стадия: подходит нуклеофил хлор(-) и соединяется с карбокатионом.
Первую стадию невероятно нарисовать тут:
Это будет нарисовано так: на двойной связи пентена-2 будет нарисована стрелочка направленная ввысь и на конце стрелочки будет водород.
Тимур Голенда
У меня тут ошибка: Электрофил рвет связь с образованием более устойчивого сигма комплекса. Тут более устойчив будет СН3-СН2-СН(+)-СН2-СН3, означает все то же самое, только создаваться преимкщественно будет СН3-СН2-CHCl-CH2-CH3 (3-хлорпентан)
Ленька Дентовский
ну тогда уж на конце стрелочки будет не водород, а катион водорода, коли он электрофил
Кадлубиская Лариса
да)
, оставишь ответ?
Имя:*
E-Mail:


Добро пожаловать!

Для того чтобы стать полноценным пользователем нашего портала, вам необходимо пройти регистрацию.
Зарегистрироваться
Создайте собственную учетную запить!

Пройти регистрацию
Авторизоваться
Уже зарегистрированны? А ну-ка живо авторизуйтесь!

Войти на сайт