1 ответ
Дюжаев
Влад
А)
Хлорметан. Тут будет -l-эффект атома хлора. Хлор , как более электроотрицательный элемент по сопоставленью с карбоном будет стягивать на себя электронную плотность метильной группы. Карбон будет получать отчасти положительный заряд,а атом хлора-частично отрицательный. На примере механизма SN1 (мономолекулярного нуклеофильного замещения) показано как эффект будет оказывать влияние на реакционную способность хлорметана. Это реакция гидролиза под деяньем аква р-ра щелочи с образованием спиртов.
1) Вначале произойдет электролитическая диссоциация. Хлорметан диссоциирует на карбокатион и анион хлора.
2) Дальше карбокатион с обделенной электронной плотностью прореагирует с гидроксо-анионом,обладающим неподеленной электронной парой. Получится метанол.
3) анион хлора прореагирует с протоном.
б) толуол. Тут +l-эффект. Метильная группа будет смещать электрическую плотность в сторону бензольного кольца, т.е. она обладает электродонорными качествами(т.к. у нас sp2 гибридизованные атомы углерода более электроотрицательны чем sp3 гибридизованный карбон). Она активирует бензольное кольцо. -CH3 группа будет облегчать вхождение электрофильных реагентов в бензольное кольцо в орто- и пара-положениях. Почему конкретно в этих положениях? Это связано и с индуктивным эффектом,и с эффектом сопряжения по другому - мезомерного эффекта. Сигма-связи С-Н метильной группы могут участвовать в сверхсопряжении с пи-электрической системой ароматичного ядра (сигма-пи сопряжение). Рассредотачивание электронов можно представить как промежуточное меж пятью граничными структурами, где в основной ступени отрицательный заряд будет сосредоточен в орто и пара положениях. Результат такового сопряжения это и
упрочнение С-С связи меж карбоном метильной группой и карбоном ароматического ядра. Будет происходить перекрывание взаимодействующих орбиталей.
повышение полярности С-Н связей метильной группы = повышение ее кислотности.
Показать облегчение вхождения в орто и пара положениях электрофильных реагентов в кольцо можно на примере нитрования.
в) здесь будет наблюдаться +M-эффект атома кислорода гидроксильного фрагмента. Этот эффект отличителен для групп повышающих электрическую плотность в системе сопряжения т.е. тех групп,которые обладают неподеленной электрической парой и способных отдавать ее в общую систему сопряжения.
Атом кислорода -OH группы будет иметь неподеленную электрическую пару на собственной p-орбитали. +M-эффект будет гасить частичный положительный заряд на атоме карбона -COOH группы. Очевидно при таком раскладе реакции присоединения теснее не к месту(в сопоставленьи с карбонильными соединениями),но зато полярность OH связи возрастает. Протон более подвижнее , он проще отщепляется(в сопоставлении со спиртами) кислотные характеристики усиливаются. Показать это можно на образце обычной реакции нейтрализации(кислота+основание).
г) пропен. Здесь наблюдается +l-эффект -CH3 группы. Как и в случае толуола. Происходит это из-за различия в электроотрицательности атомов sp3 гибридного карбона и sp2 гибридных карбонов. Из-за электрического вторжения пи-связь,как более подвижная будет смещаться к самому последнему атому карбона. Происходит поляризация двойной связи. В результате центральный атом карбона имеет отчасти положительный заряд,а терминальный-отчасти отрицательный. Поляризацию атомов карбона вследствии +l-эффекта можно показать на образце присоединения смешанных галогенов. Тут стадийность присоединения будет определяться разностью зарядов атомов галогенов т.е. их полярностью,а раз в пропене связи тоже полярные , то соответственно иод с зарядом плюс пойдет к терминальному карбону,хлор с зарядом минус - к центральному.
д) здесь будет наблюдаться +l-эффект метильной группы поэтому даже несмотря на то,что кислород будет стягивать электронную плотность с водорода на себя(как более электроотрицательный атом) и связь будет поляризовываться она все одинаково будет наименее полярной чем в воде т.к. излишек электрической плотности электродонорного метильного радикала будет делать атом водорода наименее подвижным,а означает и связь O-H менее полярной потому как кислота метанол будет очень слабенькой даже по сопоставленью с водой.
Атом кислорода как более электроотрицательный стянет всю электрическую плотность на себя. С-О и О-Н связи будут поляризовываться. Так как карбон связанный с -OH группой будет владеть недостатком электрической плотности он становится объектом атаки нуклеофильным реагентом. Будет разрываться связь C-O. Можно показать на образце реакции с HBr.
Хлорметан. Тут будет -l-эффект атома хлора. Хлор , как более электроотрицательный элемент по сопоставленью с карбоном будет стягивать на себя электронную плотность метильной группы. Карбон будет получать отчасти положительный заряд,а атом хлора-частично отрицательный. На примере механизма SN1 (мономолекулярного нуклеофильного замещения) показано как эффект будет оказывать влияние на реакционную способность хлорметана. Это реакция гидролиза под деяньем аква р-ра щелочи с образованием спиртов.
1) Вначале произойдет электролитическая диссоциация. Хлорметан диссоциирует на карбокатион и анион хлора.
2) Дальше карбокатион с обделенной электронной плотностью прореагирует с гидроксо-анионом,обладающим неподеленной электронной парой. Получится метанол.
3) анион хлора прореагирует с протоном.
б) толуол. Тут +l-эффект. Метильная группа будет смещать электрическую плотность в сторону бензольного кольца, т.е. она обладает электродонорными качествами(т.к. у нас sp2 гибридизованные атомы углерода более электроотрицательны чем sp3 гибридизованный карбон). Она активирует бензольное кольцо. -CH3 группа будет облегчать вхождение электрофильных реагентов в бензольное кольцо в орто- и пара-положениях. Почему конкретно в этих положениях? Это связано и с индуктивным эффектом,и с эффектом сопряжения по другому - мезомерного эффекта. Сигма-связи С-Н метильной группы могут участвовать в сверхсопряжении с пи-электрической системой ароматичного ядра (сигма-пи сопряжение). Рассредотачивание электронов можно представить как промежуточное меж пятью граничными структурами, где в основной ступени отрицательный заряд будет сосредоточен в орто и пара положениях. Результат такового сопряжения это и
упрочнение С-С связи меж карбоном метильной группой и карбоном ароматического ядра. Будет происходить перекрывание взаимодействующих орбиталей.
повышение полярности С-Н связей метильной группы = повышение ее кислотности.
Показать облегчение вхождения в орто и пара положениях электрофильных реагентов в кольцо можно на примере нитрования.
в) здесь будет наблюдаться +M-эффект атома кислорода гидроксильного фрагмента. Этот эффект отличителен для групп повышающих электрическую плотность в системе сопряжения т.е. тех групп,которые обладают неподеленной электрической парой и способных отдавать ее в общую систему сопряжения.
Атом кислорода -OH группы будет иметь неподеленную электрическую пару на собственной p-орбитали. +M-эффект будет гасить частичный положительный заряд на атоме карбона -COOH группы. Очевидно при таком раскладе реакции присоединения теснее не к месту(в сопоставленьи с карбонильными соединениями),но зато полярность OH связи возрастает. Протон более подвижнее , он проще отщепляется(в сопоставлении со спиртами) кислотные характеристики усиливаются. Показать это можно на образце обычной реакции нейтрализации(кислота+основание).
г) пропен. Здесь наблюдается +l-эффект -CH3 группы. Как и в случае толуола. Происходит это из-за различия в электроотрицательности атомов sp3 гибридного карбона и sp2 гибридных карбонов. Из-за электрического вторжения пи-связь,как более подвижная будет смещаться к самому последнему атому карбона. Происходит поляризация двойной связи. В результате центральный атом карбона имеет отчасти положительный заряд,а терминальный-отчасти отрицательный. Поляризацию атомов карбона вследствии +l-эффекта можно показать на образце присоединения смешанных галогенов. Тут стадийность присоединения будет определяться разностью зарядов атомов галогенов т.е. их полярностью,а раз в пропене связи тоже полярные , то соответственно иод с зарядом плюс пойдет к терминальному карбону,хлор с зарядом минус - к центральному.
д) здесь будет наблюдаться +l-эффект метильной группы поэтому даже несмотря на то,что кислород будет стягивать электронную плотность с водорода на себя(как более электроотрицательный атом) и связь будет поляризовываться она все одинаково будет наименее полярной чем в воде т.к. излишек электрической плотности электродонорного метильного радикала будет делать атом водорода наименее подвижным,а означает и связь O-H менее полярной потому как кислота метанол будет очень слабенькой даже по сопоставленью с водой.
Атом кислорода как более электроотрицательный стянет всю электрическую плотность на себя. С-О и О-Н связи будут поляризовываться. Так как карбон связанный с -OH группой будет владеть недостатком электрической плотности он становится объектом атаки нуклеофильным реагентом. Будет разрываться связь C-O. Можно показать на образце реакции с HBr.
, оставишь ответ?
Похожие вопросы
-
Вопросы ответы
Новое
NEW
Статьи
Информатика
Статьи
Последние вопросы
найти порядковый номер 41Э если в ядре 20 нейтронов
Разные вопросы.
в ряду натуральных чисел 3, 8, 10, 24, … 18 одно
Математика.
Предприятие по производству с/хоз продукции на производство затратило 3527000 руб Валовый
Разные вопросы.
Математика, задано на каникулы. ВАРИАНТ 1004
НОМЕР 1,2,3,4,5,6,7,8.
Математика.
Имеются три конденсатора емкостью С1=1мкФ, С2=2мкФ и С3=3мкФ. Какую наименьшую емкость
Физика.
Из точки м выходят 3 луча MP MN и MK причём
Геометрия.
выпиши в свою тетрадь те правила этикета которые тебе не были
Разные вопросы.
Анна хорошо учится у неё много подруг свободное от учёбы время
Обществознание.
10) Килограмм конфет дороже килограмма печенья на 52 р. За 8
Математика.
Во сколько раз число атомов кислорода в земной коре больше числа
Химия.
Облако тегов