Хим характеристики оксибензола ошибочно обрисовывают уравнения реакций

Из-за наличия ароматичного кольца и гидроксильной группы оксибензол проявляет хим свойства, отличительные как для спиртов, так и для ароматичных углеводородов.

По гидроксильной группе:

Владеет слабенькими кислотными качествами (более сильными, чем у спиртов), при деяньи щелочейобразует соли  феноляты (к примеру, фенолят натрия  C6H5ONa):\displaystyle \mathsf C_6H_5OH+NaOH\rightarrow C_6H_5ONa+H_2O

Оксибензол  очень слабенькая кислота; даже угольная кислота теснит его из фенолятов:

\displaystyle \mathsf C_6H_5ONa+H_2CO_3\rightarrow C_6H_5OH+NaHCO_3

Более активно феноляты распадаются под деяньем сильных кислот, к примеру, серной:

\displaystyle \mathsf C_6H_5ONa+H_2SO_4\rightarrow C_6H_5OH+NaHSO_4Взаимодействие с железным натрием:\displaystyle \mathsf 2C_6H_5OH+2Na\rightarrow 2C_6H_5ONa+H_2\uparrow Фенол конкретно не этерифицируется карбоновыми кислотами, эфиры можно получить при содействии фенолятов с ангидридами или галогенангидридамикислот:\displaystyle \mathsf C_6H_5ONa+CH_3COCl\rightarrow C_6H_5OCOCH_3+NaCl\displaystyle \mathsf C_6H_5ONa+(CH_3CO)_2O\rightarrow C_6H_5OCOCH_3+CH_3COONaОбразование обычных эфиров.

Для получения простых эфиров оксибензола действуют галогеналканами или галогенпроизводными аренов на феноляты. В первом случае получают смешанные жирно-ароматичные простые эфиры:

\displaystyle \mathsf C_6H_5ONa+CH_3I\rightarrow C_6H_5OCH_3+NaI

Во втором случае получают чисто-ароматичные обыкновенные эфиры:

\displaystyle \mathsf C_6H_5ONa+C_6H_5Cl\xrightarrow[]CuC_6H_5OC_6H_5+NaCl

Реакция проводится в пребываньи порошкообразной меди, которая служит катализатором.

При перегонке фенола с цинковой пылью происходит замещение гидроксильной группы водородом:\displaystyle \mathsf C_6H_5OH+Zn\rightarrow C_6H_6+ZnO

По ароматичному кольцу:

Вступает в реакции электрофильного замещения по ароматичному кольцу. Гидрокси-группа, являясь одной из самых сильных донорных групп (вследствие убавлении электрической плотности на функциональной группе), наращивает обскурантистскую способность кольца к этим реакциям и обращает замещение в орто- и пара-положения. Оксибензол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.Реакция Кольбе  Шмитта служит для синтеза салициловой кислоты и её производных (ацетилсалициловой кислоты и иных).\displaystyle \mathsf C_6H_5OH+CO_2\xrightarrow[]NaOHC_6H_4OH(COONa)\displaystyle \mathsf C_6H_4OH(COONa)+H_2SO_4\rightarrow C_6H_4OH(COOH)+NaHSO_4Взаимодействие с бромной водой (высококачественная реакция на фенол):\displaystyle \mathsf C_6H_5OH+3Br_2\rightarrow C_6H_2Br_3OH+3HBr

появляется 2,4,6-трибромфенол  твёрдое вещество белоснежного цвета.

Взаимодействие с концентрированной азотной кислотой:\displaystyle \mathsf C_6H_5OH+3HNO_3\rightarrow C_6H_2(NO_2)_3OH+3H_2OВзаимодействие с хлоридом железа(III)(высококачественная реакция на оксибензол[3]):\displaystyle \mathsf 6C_6H_5OH+FeCl_3\rightarrow [Fe(C_6H_5OH)_6]Cl_3

Реакция присоединения

Гидрированием фенола в присутствии металлических катализаторов получают циклогексанол и циклогексанон:\displaystyle \mathsf 2C_6H_5OH+5H_2\xrightarrow t,p,kat:Pt/Pd,Pd/Ni,Pd/Al_2O_3,Ni/Cr/Al_2O_3C_6H_11OH+C_6H_10O

Окисление фенола

Вследствие наличия гидроксильной группы в молекуле оксибензола устойчивость к окислению намного ниже, чем у бензола. В зависимости от природы окислителя и условия проведения реакции получаются различные продукты.

Так, под деянием пероксида водорода в присутствии железного катализатора появляется небольшое количество двухатомного оксибензола  пирокатехина:\displaystyle \mathsf C_6H_5OH+2H_2O_2\xrightarrow[-H_2O]kat:FeC_6H_4(OH)_2При взаимодействии более сильных окислителей (хромовая смесь, диоксид марганца в кислой среде) появляется пара-хинон.