А как переводиться school uniform every day who looks cool in

Судя по всему, данное предложение недостает некоторых слов для смысла.

Перевод данного предложения таков:

Школьная униформа каждый денек, те кто хорошо выглядят в голубом и сероватом, вы должны одевать джинсы.

Попробуем дополнить предложение:

You have to wear school uniform every day, those who look cool in blue and grey clothes, you should wear jeans to match the uniform.

Вы должны облекать школьную униформу каждый день, те кто круто смотрятся в голубой и сероватой одежке, для вас лучше одевать джинсы, чтоб сочетаться с школьной униформой.